最关键的是经济上陷入困境，陈果夫所患的是肺结核与肋膜炎，以及晚年并发的喉结核等，这些病都需要高昂的药费，有些药要到国外去买。过去权高位重，这些问题自然好解决，现在时过境迁，陈果夫开始体验到捉襟见肘的尴尬。刚开始，陈果夫自视清高，不肯仰人鼻息，后来，日子一天天艰难，他才不得不放下架子，给交通银行总经理赵棣华写了一封信，叙述了自己的处境后，提出发给自己兼职董事车马费的要求。赵棣华多年为陈果夫部下，素知他的为人，现在见其亲笔信，知道他实在是困苦不堪，于是亲自将车马费送至府上。同时请台湾国民大会秘书长洪兰友将陈果夫的窘境转告蒋介石。
蒋介石得知陈果夫状况后，似乎有点过意不去，想到当年陈其美对自己的恩情，也想到二陈兄弟对自己的忠心耿耿，同时也为了安慰一下那一些被踢开的老部下的人心，蒋介石当即给陈果夫批了5000银元作为医疗费，另外还批给一笔特别费用，以作紧急之用。1950年10月29日，正逢陈果夫59岁生日，蒋介石带着太子蒋经国亲自前往陈家祝寿，并亲切询问病情及治疗情况。听陈果夫说主要以中医治疗后，蒋介石还劝说“还是西医可靠”，表现出一片关切之情。尽管如此，陈果夫“郁郁苦不展”的心情还是难以抚平。
由于政治上的失意，再加疾病缠身，他内心极度痛苦，1950年是他最难熬的一年。为了消磨时光，他想写一本回忆录，将他40多年来的经历与主张，如水利、合作、广播、电影、金融、礼俗、医药、卫生、建筑、计划、经济、教育、人事、个人道德、组织、政治制度、世界大同、CC来源、党务、豪门等分门别类写出来。他写这本书的目的是想“俾世人嘹我心之所向，与遭谤之由来”、实际上，他是要向蒋介石表白，他是忠于蒋介石，忠心耿耿为蒋介石办事的，希望以此让蒋介石能发恻隐之心，对他陈家另眼相待。
他雄心勃勃，希望在短时期内完成这部大型回忆录，但他的病情却是一天天加重。9月份，吐血一直不能停止，断断续续拖了一个多月。后经台中陆军医院副院长徐佐周、外科主任王估、内科主任
一位亦师亦友的伙伴，一位相随一生的恋人。张协时等到寓所联合会诊，方才止住，但体质已比前大为虚弱。
9月份，张静江在美国纽约病故，消息传来，陈果夫又是一阵感伤，不禁想起当年在上海办交易所时二人亲密相处、大革命时期二人过从甚密的情谊，便勉强支撑起床，写了一篇《纪念静江先生》的短文，交《中央日报》发表。不久，他的故友赵棣华、张简齐、俞松筠等相继谢世，更添几分惆怅，不觉有一种“杜曲晚耆旧，四郊多白杨”的感觉，他感到死神也在慢慢向他逼近。
陈果夫虽然躺在病床上，他还是比较注意大陆及海外各方面的情况。12月，他得知大陆方面召开中医药会议，很是高兴，他在日记中写道：“共党各方对此似比吾人在京时更为重视。”这在当时海峡两岸严重对立的情况下，陈果夫的态度应该说是客观的，也是难能可贵的。
1950年年底，陈果夫完成丫回忆录之一《苏政回忆》，他似乎松了口气，自觉精神状态还好，准备到了第二年，再写其他方面的回忆录。12月31日，陈果夫坐在床上静默沉思，很多往事都涌上心头。每年的最后一天，他总有回顾一年工作的习惯，这一年，他似乎感慨更多。回首往事，他给自己做了一个大概的总结，认为他自己在好多方面做到了超凡脱俗，主要有以下几点：（一）住繁华都市多年，未尚入妓院、舞场、赌场之类，为无聊之消遣。（二）管钱始终不将钱作为私有，或为金钱所管，反之，愈不爱钱。（三）读书未尚为书本所囿，或自以为知足。（四）管人事不作弄人，不私于人，更不自用私人。（五）做官未尚作威、作福、营私或运用政客，作固位之想，及悻进之图。始终保持平民本色。（六）接近商业工作，自己做到不做生意，不与人谈私利。（七）办党务不作植党之想，办教育亦然。（八）生病能摆脱烦恼，始终抱乐观与进取之心。
客观地说，陈果夫为自己所作的这个总结，有些还是公允的，如第一条、第三条、第八条，陈果夫基本上是做到了。但其他各条，却是自欺欺人的，不爱钱吗？不植党吗？不作威、不作福吗？不作固位之想，没有倖进之图吗？陈果夫的一生为此作了最好的注解。
1951年1月22日，陈果夫由台中市迁往台北市，住青田街一幢公寓楼。到台北后，延医购药比以前方便多了，这对医病确实有利。但来访客人却比以前增多，这又不利于病人的休息。而且台北是整个台岛的政治中心，陈果夫处于政治失意中，觉得不可像在台中那样说话随便。一天，有位来客开玩笑说：“台中天高”，陈果夫马上接道：“皇帝远！”这一幽默的对答曲折地反映了陈果夫在台中的自由心境及在台北的谨慎处世态度。
6月至7月间，台北天气酷热无比，处于病中的陈果夫觉得十分难受，每天只能起床一个小时，时间稍长一点便不能支持，绝大部分时间都是躺在病床上，体温总