各有所长，互为补充，成为特工活动中的一对“黄金搭档”。
蒋介石为了把军校牢牢掌握在自己手里，驾驭派系林立的新军阀，在其出任国民革命军总司令以后，提出重新整顿和平建设国民革命军的口号。
1928年初，各派军队中最有实力的是蒋介石、桂系、冯玉祥、阎锡山四大派系。但当务之急，蒋认为是要整顿好自己的嫡系部队第一军。
以黄埔学生为基础建立起来的第一军，是蒋氏起家的本钱，蒋视之如命根子，并一直交给何应钦率领。但8月“逼宫”事件暴露了何应钦拥兵自重的野心和与蒋离心离德的倾向，这是蒋深感痛心和绝对不允许的。于是，蒋认为重新整顿建设国民革命军，首先必须惩治何应钦，重整他的嫡系第一军，夺回他对第一军的绝对控制权。
为此，蒋于1927年11月任命戴笠为徐州戒严司令部少校副官，把他派驻徐州前线，调查和掌握第一军的内部情况和动向，重点了解第一军师、旅长以上高级将领对蒋的忠诚程度，以此决定升降，从而牢牢控制该军。
1928年2月9日，刚刚开完二届四中全会，蒋介石带着少数亲信随从悄然前往徐州前线，进入第一路军总指挥部，突然下令撤销了何应钦的总指挥职务，然后派人将蒋的决定送交在外打猎归来的何应钦。接着蒋又以军纪废弛为名，将第一路军整编为第一集团军，自己兼任集团军总司令，而将何应钦调任总司令部任参谋长，何应钦从此失宠。黄埔军中的第一人何应钦尚受此打击，从此黄埔将领再没有人敢对蒋怀有异心。
徐州之行，戴笠得以联络参谋名义以作为蒋介石的随从，亲眼目睹了蒋氏重整第一军的全过程。此时，蒋介石为了加强第一集团军的控制，戴笠继续奉蒋命以徐州戒严司令部少校副官的名义，在第一集团军中从事情报活动，调查了解各级部队长官对这次重整第一军的反映，并密切注视第一集团军内原何应钦亲信将领的动向，随时密报蒋介石。
蒋介石在徐州将第一军重整完毕，即提出“二次北伐”的口号，消灭以张作霖为代表的奉系集团。1928年3月31日，蒋介石再次到徐州，将第一集团军改编为四个军团，分别部署在向北进攻的位置上。4月7日，国民党中央发表北伐宣言，4月10日，一、二、三集团军同时下达攻击令，总攻开始。而二次北伐的胜利，也有戴笠的功劳。原来，早在2月初，蒋介石就秘密召见戴笠，要他只身先赴华中、华北各地，了解国民革命军各集团军的动态和奉张集团的部署情况，以供决策。戴笠受命从徐州出发，先后到郑州、汉口、太原等地，调查了解冯玉祥、李宗仁、阎锡山等各集团军的动态，然后回到南京向蒋报告。当蒋介石的第一集团军沿津浦铁路、冯玉祥的第二集团军沿京汉铁路、阎锡山的第三集团军沿郑太铁路分途进攻的战斗部署下达后，戴笠于次日奉命赶在东路北伐军前面先期北上，潜入敌境，打探敌情。行前，蒋介石亲书：“艰苦卓绝”四字赠戴笠，以示勉励，戴如获至宝。自此，他是常自诩得校长真传，是“艰苦卓绝”四字的忠实膺者。
戴笠自山东潜入敌境后，自济南、保定、天津、北平一线，一路北上，了解张宗昌、孙传芳、张作霖集团的虚实，有闻必报。戴笠原以为此行凶险难测，命运殊难逆料。岂知奉系军阀及北洋军阀残余的各级将领大都是老粗，文盲多，没有政治头脑，缺乏常识，轻信谣言，贪图小便宜，讲江湖义气等，利用老军阀这些弱点，戴跑遍华北各省，如入无人之境，搜集了大量有价值的情报，对二次北伐的胜利起了一定的作用，戴由此更加受到蒋的器重。
人微言轻，策攀谋位
当时，戴笠最大的苦恼，是由于地位不高，人微言轻，辛辛苦苦搜集到情报，却不能及时送到蒋介石手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不用说难以面见蒋，就是蒋的官邸或办公室也往往进不去。蒋身边数十名侍从参谋或副官，大都是黄埔一、二、三期的老大哥，军职也比戴高得多，每见到戴笠这个六期未毕业的打流人员，颇有些不屑不顾的神态。