练班的教导营，以及交通巡察处所属的各交通巡察部队合并编为17个交通警察总队、一个直属大队，并且成立交通警察总局，各名上直隶交通部，实际则仍由军统局督导，派往全国各交通路线，负责阻挠共军侵袭，维护交通安全。
这是一件繁杂艰巨的大事，戴笠发出指示，派吉章简为交通总局局长，马志超、徐志道为副局长。几支部队的人马达到64402人，戴笠做了初步的计划，准备回重庆去加以部署，3月17日便由北平起飞，先到上海，然后转飞重庆。
戴笠坐的是航委会222号专机，随行者有军统局处长龚仙舫、专员金玉坡、翻译官马佩衡、译电员周在鸿、副官徐燊、卫士曹纪华、何启义。从上到下，都是杜公馆的常客，杜月笙都很熟识，甚至非常要好。
戴笠的专机飞到青岛，降落休息，这时驾驶员接获气象报告，上海附近气候恶劣，能见度太差，无法飞往。戴笠听后眉头一皱，说是：
“我今天一定要到上海，我们还是先飞过去再讲。”
“戴老板”的话从来不曾有人驳回，他坚持起飞，青岛机场人员和驾驶员谁都不敢劝阻，只好让专机续往南航。到达上海上空，因为实在无法降陆，只有折向南京，下午1点整，穿云下降，不料驾驶员视界模糊，误触南京东郊板桥镇的岱山，机毁人亡。自戴笠以次，连同机员17人无一幸存。
噩耗传出，举国震惊。戴笠将军的死讯传到上海，杜月笙左右的人都大吃一惊，他们迅速决定：“这个打击对杜先生来说，太大了，暂时瞒他一瞒。”
然而纸包不住火，接连3天杜月笙发觉随从人员脸色仓惶，神情不定，他一再地追问：“究竟是发生了什么事情？”
众人见他催问得紧，知道是瞒不过，经过一番商量，大家推陆京士向杜月笙说出了戴笠坠机遇难的消息。
晴天一声霹雳，震得杜月笙如中雷电，呆若木鸡，他定定的坐着不动、不哭、不说话，连眼睛眨都没眨。
他的神情模样把家中人都吓坏了，大家大声地喊他，轻轻地摇他，人多口杂，乱糟糟的一片喧哗。终于，杜月笙恍如大梦初觉，他回过神来便放声大哭，直哭得热泪滂沱，咽不成声。时届59岁的杜月笙，这是他平生最最伤心悲切的一次大号陶。
哭过以后，杜月笙又剧烈地咳嗽起来，一时他青筋直暴，泪与汗下，脸孔涨得发紫，家人和随从高声惊呼。熏烟、灌药，都不生效，不停地急喘与剧咳使得杜月笙死去活来，坐卧不得，沉重深切的悲哀，压倒了胜利以后饱受打击的杜月笙。
杜月笙生了这一场大病，开始了日日咳、夜夜喘。过大寿名利双收
1946年秋，蒋政权为填补浩大的军费所造成的空前财政赤字，宣布向小商贩们增加税收。本小利薄的摊贩们不堪承受，纷纷抗交税款，酿成风波。
同年11月，上海数千名摊贩与当局发生冲突，造成“摊贩事件”。对当局肆意搜刮素怀不满的杜月笙对此抱默许的态度。
警察局长宣铁吾见摊贩难以摆平，怀疑是杜月笙在后面撑腰，遂向蒋介石告了杜月笙一状，并以辞职相要挟。
杜月笙被南京方面警告了一通。
无端受气，怎能忍受？杜月笙带着妻妾愤然离沪而去，声称赴港“养病”。行前，他把在杜美路上的公馆，以45万美元的价格卖给了美国领事馆，表示了他对蒋介石等当局者的愤慨和“眷恋”的决绝。
杜月笙住在香港，听书看戏，倒也逍遥，但蒋介石却坐不住了。国内战场上军费浩大，损失惨重。蒋介石觉得，杜月笙这样的人，不管怎么说也是自己的统治基础，应当“善待”，不然，不就是有更多的人反对自己了吗？从这一点出发，蒋介石便亲自出面调停，连派钱新之等几批说客，赴港“劝说”杜月笙早日回到上海。
杜月笙迟迟没有回沪，蒋介石又亲自下令给杜月笙的儿子杜维恒前往香港“接驾”。
杜月笙是个死要面子的人，蒋介石三番五次如此这般地请他，他不由得有些飘飘然，认为自己总算还是有些分量的。
1947的3月23日，在香港居留了50多天的杜月笙宣称“病愈”，启程返沪。
几天后，杜月笙一家都回到上海，当晚，杜月笙又乘夜车赶到南京，向蒋介石当面解释了自己的“病情”，并对总统的关怀表示感谢。此举并非画蛇添足，多年来，杜月笙对蒋介石已了解得十分清楚，这个“多疑”的家伙叫他回上海后，若别人放几股坏水，他可能会麻烦的。所以拜访过总统后，他才安然回上海，当起了悠哉闲哉的“一品百姓”。
自杜月笙返沪之后，便开始改变了以前随意挥霍，一手来一手去的作风，“右手来的钱放进口袋中，左手来的钱也放人口袋中”，同时又让其手下紧缩各项开支，家里雇佣的人员也减少了一些。这样增收节流，杜府的财政渐趋平衡。
时间进入到1947年8月，杜月笙又成功地在上海大出了一次风头，这就是他的60大寿的寿庆，当然，这比起1931年