第一批东西，系五百套呢制服、呢大衣、皮鞋、帽子、皮件、衬衣等等，正式报关由运输公司起运。哪知服装店经理巴结生意，在每件制服里面，钉上一块白布，海关上一检验，觉得特别触目，认定是军装，就全部扣留，我得了这信息，焦急万分，一面打电报报告校长，一面托人各处想办法，向海关许监督交涉，又转托叶琢堂、王一亭、沈田莘、虞洽卿等从中帮助，经十余天之努力，终算将被扣留的军服等收回。不过其中有束腰皮带枪带和刀鞘三样东西，海关方面认为军用品必须充公。许监督对我说：“这一点东西，不过是作为酬谢关员的意思，你也不必再追究了。”所以这件事，只好承认晦气，损失数百元。可是军服等虽已收了回来，仍然不准出口，这又使我感觉困难，几次同海关监督公署商量，没有办法。据该署中人说：有一路可通，不过要你们自己去想办法，官家是绝对不能通融的。于是托人打听，探得上海有一家公司，专门偷税，包运货物，并且运费较正式报关起运为便宜。我找到之后，深恐靠不住，先派人用少数东西，试了一试，过几天广州来电，居然如期到达，并没有出什么岔子，这才放心，将这一批服装等等，完全交由该公司代运，不久全部到达广州，送到指定地点，而且计算起来，比正式办法便宜数百元。后来黄埔军校所用的军装皮件，以及教导团第一、二团全部的棉衣军毯等等，均在上海制办，都是交付那个公司负责装运，几件大衣或几套棉衣，包成一包，每包至少比正式报关起运要便宜一元几角，而目稳妥简捷。
陈果夫通过这次经验之后，再给广州方面采办物资就方便、简单多了。当然，在采办过程中，由于上海各种势力错综复杂，再加物资种类多，而且数量、价格都不等，所以仍须付出极大的努力，冒极大的风险。这段时期，陈果夫几乎将整个心力都投入到采办物资中去，想尽各种办法，才很好地完成了一次又一次的采办任务。
到了年底，孙中山任命陈果夫为招兵委员，同时被任命为招兵委员的还有赵澄志、刘祖汉二人，并且指定由陈果夫负责主持其事。他们的任务主要是为黄埔军校一、二两个教导团招募一上兵，而且要求他们一般只在江苏、浙江、安徽三个省进行。此后，蒋介石恐他们力量薄弱、人手不够，又陆续从广州派来陆福廷、戴任、王震南、王伯群、胡公冕，陈乐亭、周少游等人来上海帮助陈果夫进行工作。
孙中山先生独到精辟的见解影响着陈立夫。之后陈立夫虽信奉孙先生的三民主义，但他的三民主叉是蒋介石对三民主义的曲解，而非真正的孙中山先生的三民主义。采办物资是困难重重，而招募上兵则困难更大。第一，当时正值江浙战争爆发，军阀齐燮元、卢永祥为了打仗，拼命补充兵源，正在江苏、浙江、安徽等地招募新兵，这就使陈果夫的招兵工作遇到了竞争对象，而齐、卢军阀有钱、有粮、有势，陈果夫根本竞争不过。有时，通过各种办法，辛辛苦苦招来的新兵，还不及到达上海，就在半路被齐、卢军阀或者扣留，或者高价收买，或者诱骗过去。第二，各地方军阀为扩大势力，也在广招兵源，当陈果夫招来的新兵从上海到广州时，多在中途被他们截留，如地方军阀张毅、张贞、洪兆麟、范石生等，都曾在厦门、汕头、香港等处诱骗，截留过新兵。第三，上海1937年，“七七事变”引发了中国民众的抗日热潮。各种反动势力对招兵工作多方破坏，如当时上海码头上的一帮流氓，对招来的新兵乘机敲诈，规定每名新兵上船，须缴款一角至二角。再如，张宗昌的宪兵随意到招兵机关捕人，开始，陈果夫在中国地界小东门租了一处房子，挂了一张揭普道路募工驻沪办事处的招牌，对外称招募工人，同时还常常到法院与县公署各方面去接洽，所以工作还进行得比较顺利，后来张宗昌的宪兵队打听到是招兵机关，于是派了大批宪兵来捕人，陈果夫急忙躲避，结果，招兵机关被捣毁，一切东西抢个精光。在这种情况下，陈果夫只好将招兵机关转移到上海证券物品交易所内，表面做生意，暗中进行招兵事宜，但还是有各种不明身份的人来此捣乱。没办法，陈果夫将招兵机关搬到了季陶办事处，当时，戴季陶正在此埋头撰写《三民主义的哲学基础》等书，他十分欢迎这位交易所时期的把兄弟来此居住和工作，但陈果夫的招兵机关并不能避免无端的滋扰，为了招兵工作的正常进行，也为了不影响戴季陶的正常写作，陈果夫只好将招兵机关搬到杭州，这里远离上海的尘嚣，反动势力也较上海薄弱，招兵工作才能比较顺利地进行。
虽然有如此多的困难，陈果夫还是想尽一切办法，尽最大努力，完成了招兵任务，总计招募新兵4000多人，这些人后来成为黄埔军校的基本力量，并为后来的北伐战争作了军事上的准备。而更重要的是，为蒋介石扩展个人势力，建立自己的党军打下了坚实的基础，所以在这个意义上可以说，陈果夫是替蒋介石招兵买马的功臣。
在招兵的同时，陈果夫还担负着为黄埔军校招生的任务。最开始，黄埔军校在上海招生时，陈果夫主要负责转汇经费和收发电文等事宜，工作相对简单些。到第三期招生时，陈果夫