在蒋介石连逼带诱之下，杜月笙决定出走。但颇具戏剧色彩的是，他并没有按照蒋介石的意思去台湾，而是去了香港，他公开的理由是台湾天气较热，比较湿，对他的哮喘病不大相宜。实际上，他是极力想避开蒋介石。他清楚，自己孤身一人随蒋赴台，结局无非寄人篱下，看人脸色行事。台湾不去，留下又不行，百思之下，认为还是先赴香港为上策。
1949年5月1日，杜月笙挥泪悄悄告别了留在上海的、年届80多岁的黄金荣，带着全家搭乘一艘荷兰渣华公司的万吨级客轮宝树云，离沪赴港。
在轮船上，杜月笙眼看着他熟悉的上海滩渐渐从眼中消失，不禁思绪万千：踯蹰的老外婆，赌输的大饼油条，失落的同胞妹妹，苦难的早逝双亲，还有他奋斗了几十年的基业，这所有的一切，都已逝去。想到这里，他的精神和那瘦骨嶙峋的身子再也无力支撑，一齐垮了下去。这可忙坏了他的小妾姚玉兰和孟小冬，在整个航行途中，她们俩人一起挤在杜月笙住的头等客舱内，轮流伺候这个落魄的闻人，好不容易熬到了香港。
中国共产党解放上海后，为了稳定上海的社会秩序，团结各方人士，曾派章士钊去香港规劝杜月笙返回上海。当时已弃暗投明的杨虎，也曾对杜月笙派回上海探问情况的黄振世说：“我过去的坏事不比杜（月笙）老少，只要改过从善，人家也宽容了我，叫杜老回大陆来，保他无事。”但杜月笙在残余之年，毕竟未能选择党和人民给他指出的光明大路，仍然顽固地避居香港，最后落得个客死他乡的结果。
到了香港后，杜月笙的日子也不是特别的好过，一是他经济开始拮据，时时担心“坐吃山空”。二是他的威慑力已大大下降，再也比不得从前了，周围的朋友接二连三地遇到麻烦。三是他自己身体越来越差，哮喘病日益严重。为了冲冲喜，他还专门补办了与孟小冬的婚宴，第七次当新郎去掉一点晦气。
对前途的极度失望，使杜月笙不得不求助于问巫占卜，借江湖骗子的信口雌黄来维持心理理上的平衡。于是，当时香港的一些著名相士，如袁树珊、李栩庵，还有什么紫虚上人等，都相继成为杜公馆的座上宾。这些相士们，为讨杜月笙欢心，专拣好听的说，袁树珊甚至推算出杜月笙还要再交十年好运，活到73岁后，方“福寿全归”。
依仗这些奉承话，杜月笙平日绷紧的神经才多少得到松弛。但时间一长，同样的奉承话听多了，杜月笙又担心别人在骗他，为了解除这种忧虑，证明自己听的是真话，杜月笙改名换姓，偷偷写了一封信，附上自己的生辰八字，寄给台湾一个号称“六月息馆主”的算命先生，让他为自己算命。果不其然，那位“六月息馆主”复了一封信，上面批了两句话：“六十四岁在辛卯，天克地冲难度过。”这对杜月笙来说简直是晴空霹雳，以相士的谎话作为生命支柱的杜月笙，同样被相士的胡言彻底打垮。从那以后，他完全病倒了，哮喘病也每日加剧。
卑微的自守
杜月笙在香港每天都看上海报。一日，上海共产党的报纸报道说，中国通商银行大楼已经被共产党布置成为“工人文化宫”，而且正在里面举行汪寿华血衣展览，他便大叫一声：“不好！”
他心想，来不及逃出的叶焯山和马祥生一定糟了。果然，不久就传来马祥生、叶焯山双双被杀的新闻。马祥生和叶焯山两个凶手，一同被绑赴枫林桥，在当年处死汪寿华的现场，举行“规模特别庞大”的公审，参观者人山人海，树顶、汽车和三轮车上，全都成了临时看台。
马祥生、叶焯山两人坦白认罪，午时三刻，判决枪毙。
“我虽不杀伯仁，伯仁由我而死。”杜月笙回想当年，马、叶两位和他一道赤手空拳，打出一片花花世界，组织共进会，参加“清党”，原是他的一力主张，马祥生、叶焯山两个同党无非惟自己之命是从，如今杀汪案的主谋避居香港，马祥生、叶焯山则落了如此悲惨的下场。杜月笙兔死狐悲，报纸没看完就泪下沾襟，痛哭失声，于是心力交瘁，臻于极顶，他的喘疾骤然间如山洪爆发。
这一次哮喘发得来势凶猛，将人吓坏，杜月笙喘时但见他满头满颈青筋直爆，大汗淋漓，身上穿的丝棉袄过一阵像是才从水中捞起湿淋淋的。他每一次喘都有极度窒息，几次晕厥。喉头吸不进空气时，他会从床上直跳起来，伸张双臂，十指叉开，仿佛失足溺者急于抓到一块浮木。喘到这步田地，吃药、打针、喷烟，一概失去功效。中医西医穿梭般跑来跑去，商议，会诊，始终无法使杜月笙的喘势减轻，更谈不了使他止喘恢复呼吸平顺。
一位有名的西医戚寿南，他斟酌再三，提出了一个无可奈何的办法：
“喘到这样，只好用氧气。”
从此，杜月笙套上了枷锁，他不分昼夜，常与氧气罩、氧气筒为伴，随身多了笨重的配件，使他八九个月不能外出。
医院里所备的氧气，原为急救之用，但是七八位名医采纳了戚寿南的建议，大批的氧气筒搬到了杜公馆，便成为杜月笙一刻不能轻离的活命之资，除非喘停，他口鼻