告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖他下水，想起劝将不如激将：“喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌挡不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界，一方面测度一下自己，是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。
于是，他坦然地着他们去了，其结果，是罪恶吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，而且沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了他的性命。
杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬，心智、交游、财富、事业、名誉、地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然。
上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址上的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动性质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从蹲在马路边的赌摊上赌起，掷骸子、押单双，赌法单调，输赢太小，他觉得不过瘾，又钻进赌棚去呼幺喝六，推牌九、搓麻将，有一度他还迷于三十四门押其一，中了获利三十倍的花会。他自制钱、铜板，赌到角子、银洋。战前他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输赢，高达三五十万。
至于冶游，上海的堂子分三等，长三，幺二，最低级的是花烟间。二十岁的杜月笙，不敢上三书寓，也逛不起幺二堂子，他只有在那些拉客野鸡、肉身布施的花烟间里流连徘徊。这和他后来在上海花国领袖面前一掷万金，了无吝色，而每当走马章台，叫花子密密层层排队等着施舍的盛况，岂可同日而语？
小东门的陈世昌，绰号“套签子福生”，胸无大志，干的是赌和嫖两档营生。所谓套签子，是一种街头巷尾小来来的赌博。脱胎于花会，简单而便利；一只铁筒，插卅二枝牌九，下尖上方，作签子状；或十六枝分缠五四三二一不等的五色丝状铁签；庄家赌客，每人各抽五支。赌牌九则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比较谁的颜色多。业者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌果品，也可以赌现钱。
“套签子福生”陈世昌，起先挽篮抱筒，就在小东门，十六铺一带，沿街兜卖兜赌；为了适应环境的需要，他未能免俗，投身“青帮”。“青帮”仅次于洪门，是我国第二大帮会，历史已有三百余年。“青帮”的祖师是罗祖，创始人为翁、潘、铁三位同门兄弟，都是江淮人。他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
三堂是“翁佑堂”、“潘安堂”、“钱保堂”。六部分别执管引见、传道、掌簿、用印、司礼、监察各事。二十四辈犹如家族订定的辈行，计为“清静道德，文成佛法，能仁智慧，本来自性，圆明行理，大通悟学”。
民国以前，上海滩上的青帮中人，系以大字辈当家，如张仁奎、高土奎、樊瑾成、王德龄都是大字辈的人物。陈世昌是小角色，算“通”字辈，而杜月笙那时候初出茅庐，拜了陈世昌为师，于焉成了青帮中的悟字辈。有人以为堂堂杜月笙，竟会拜陈世昌为师，殊不值得。其实在二十岁的杜月笙心目中，陈世昌就不失为一位像样的人物了。
自从杜月笙寄情雩蒲，迷恋花丛，他便和陈世昌结了不解缘。陈世昌慧眼识人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，得力的支援，免得遇事上当吃亏，于是他们二人一拍即合，由陈世昌开香堂，收了杜月笙这个为青帮光前裕后，义节聿晤的门人。
据说杜月笙是在上海市郊一座内履行加入青帮的拜师仪式。那天晚上他与十多个将入帮的：“倥子”（帮会切口，指未入帮者），由引见师带领，首先在庙门上轻敲三下，然后与庙内按预定程序进行。
庙门打开，杜月笙等鱼贯而入。庙内香案上供有祖师牌位，“老头子”陈世昌则坐于居中一张靠背椅上，两旁分列着传道师、执堂师、护法师、文堂师、武堂师、巡堂师、赞礼师、抱香师等前辈“爷叔”。
杜月笙等进庙以后，恭敬肃立，先后履行净手斋戒的仪式。所谓净手，即打一盆清水，由陈世昌起，按辈份依次洗手。所谓斋戒，即倒一杯碗清水，由陈世昌起，按辈份依次嘴不碰碗地喝一口。
净手斋戒完毕，抱香师走出行列，高声唱请祖师，然后在各祖师牌位前磕头烧香，关紧庙门，宣布本命师参祖。陈世昌随即款款而起，面对牌位，自报姓名：“我陈世昌，上海县人，报名上香。”报毕，三磕头。其后，在场众人如法炮制。
拜完祖师爷，便举行入帮大典。引见师和传道师带领诸“倥子”拜本师及其他前辈。之后赞礼师分给各人三支香，“倥子”们捧香下跪，恭听传道师介绍帮历史。介绍完毕，陈世昌俯望跪着的“倥子”问道：“你们进帮，出于情愿，还是人劝？”